Bien sûr, c'est réalisable.
Cependant, c'est d'une utilisation complexe et à mon avis, envisager d'automatiser ce type de fonctionnement est voué à l'échec (je pense que cela a déjà été tenté plusieurs fois, sur d'autres logiciels que Wims). En effet, l'évaluation des compétences et la gestion de tels parcours diversifiés est complexe, pas totalement mesurable et demande de la souplesse.
Cela dit, je pense que Wims est actuellement le meilleur logiciel pour pratiquer une pédagogie différenciée sur ordinateur.
Sont notamment disponibles :
des tests de positionnement en début d'année avec correction automatique
la possibilité de faire des feuilles de travail différentes pour tel ou tel groupe d'élèves
la possibilité d'évaluer des compétences par l'utilisation de tests différentiés
la possibilité de gérer un livret de compétences visible par l'élève et par l'enseignant (ajouté récemment par Fabrice)
voyez aussi du côté de la version de Wims distribuée par le CRDP : elle est payante mais tout est déjà prêt pour que les élèves puissent travailler et effectuent des évaluations formatives très facilement
J'en oublie certainement : il y a de quoi faire !